Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его старый друг и бывший сообщник, Антон, теперь стал крупным и уважаемым бизнесменом. Антон предлагает Егору честную работу в своей легальной строительной компании, видя в нем не только старого товарища, но и человека, чья воля и принципы могут помочь в жестком мире большого бизнеса. Однако прошлое не желает так просто отпускать героя: старые враги, криминальные связи и незакрытые долги начинают преследовать Егора, создавая угрозу не только для его начинающейся новой жизни, но и для жизни его близких. Он оказывается зажат между двумя мирами — миром закона, который он пытается принять, и миром криминальных правил, которые он знает досконально. Постепенно Егор понимает, что бизнес его друга не так чист, как кажется на первый взгляд, и ему приходится применить все свои старые навыки и «олдскульные» понятия, чтобы выжить и защитить тех, кто ему дорог. Он вынужден балансировать на тонкой грани, лавируя между требованиями бывших авторитетов, давлением коррумпированных чиновников и сложными отношениями внутри самой компании. Каждый его шаг оказывается под пристальным вниманием, а каждое решение имеет далеко идущие последствия, запуская цепь непредсказуемых событий. Сюжет погружает зрителя в напряженную атмосферу, где доверие — это роскошь, а каждое слово и поступок проверяют на прочность дружбу, преданность и понятия чести, заставляя героя снова и снова отвечать на вопрос, ради чего он готов бороться и что именно он считает своим настоящим домом — спокойную, но полную компромиссов новую жизнь или опасный, но привычный мир старых правил.